Глава из книги Уолтера Гратцера «Эврики и Эйфории»
Август Кекуле фон Страдониц, один из основателей структурной органической химии, родился в Дармштадте в 1829 году. После гимназии он поступил в Гессенский университет, где обучался вместе с Юсту сом фон Либихом — самым великим из химиков органиков. Затем последовала учеба во Франции и Англии. Позже Кекуле возглавил кафедру химии в Университете Гента, а затем, в
Впервые это случилось в Лондоне. Кекуле, снимавший жилье в Клапаме, лондонском пригороде, обычно проводил вечера за беседами с другом, немецким химиком Гуго Мюллером. Обсуждали химию: речь чаще всего шла о структуре молекул, особенно занимавшей Кекуле, — как в молекуле расположены атомы и как может случиться, что два вещества, обладая одинаковым составом (скажем, 5 атомов углерода и 12 атомов водорода), все же различаются. После одного из таких разговоров Кекуле отправился домой последним омнибусом. Был теплый летний вечер, и ученый выбрал кресло на крыше повозки. То, что затем произошло, много лет спустя он описывал так:
Я впал в задумчивость, и вот атомы замельтешили передо мной. Всякий раз, когда эти миниатюрные создания являлись мне, они быстро двигались. Однако теперь я заметил, что часто два небольших атома объединяются в пару, эту пару захватывает больший атом, а еще большие удерживают три или даже четыре меньших, и все это вертится в головокружительном танце. Я увидел, как большие атомы складываются в цепь, увлекая за собой меньшие, но только если те оказываются на самом конце цепи.
Кекуле, разбуженный выкриком извозчика «Клапам-роуд!», возвратился к себе в комнату и провел остаток ночи за набрасыванием формул, из которых впоследствии выросла его структурная теория. Было уже известно, что валентность атома углерода равна четырем — другими словами, атом углерода в сложных веществах способен удерживать четыре других атома. Отсюда и следовало, что та же молекула С5H12 — пентан из приведенного выше примера — существует в трех формах, в группе CH3 атом углерода связан с тремя атомами водорода, а в группе CH2 — с двумя:
Похожее озарение посетило Кекуле и в Генте. На этот раз предметом его размышлений была молекула бензола, C6H6. Ее можно назвать прообразом всех ароматических соединений — класса, к которому принадлежит львиная доля и природных и синтетических веществ, наиболее интересных химикам. Снова выдержка из мемуаров:
Я сидел и писал учебник, но работа продвигалась плохо: мои мысли были не здесь. В конце концов я развернул кресло к камину и задремал. Атомы снова заплясали у меня перед глазами, только на сей раз небольшие группы скромно держались на периферии. Мой мысленный взор, обостренный частыми видениями такого рода, теперь мог различать большие структуры во всем разнообразии их форм: длинные ряды, пригнанные вплотную друг к другу и при этом по-змеиному сдваивающиеся и вьющиеся. Но что это? Одна из змей ухватила свой собственный хвост и издевательски закружилась передо мной. Я очнулся словно от вспышки молнии — и снова потратил остаток ночи, работая над тем, что вытекало из моей догадки.
Догадка, разумеется, заключалась в том, что бензол — циклическая молекула, где шесть углеродных атомов образуют шестиугольник, к каждому углу которого прикреплен атом водорода. Адольф фон Байер, великий химик-органик, как-то заметил, что променял бы достижения всей своей жизни на одно это озарение Кекуле. Неудивительно, что в кекулевских змеях тут же — а то были времена расцвета фрейдизма — нашли сексуальный подтекст: и действительно, профессор жил один в холостяцкой квартире, в разлуке с женой, с которой встречался очень редко. Но что тогда только не толковали с точки зрения теории Фрейда!
Benfey O.T., Journal of Chemical Education, 35, 21 (1958).
Глава «Великое зловоние» из книги Уолтера Гратцера «Эврики и Эйфории»